Van Wilder (Ryan Reynolds) est une véritable légende sur son campus. Cela fait sept ans qu'il arpente les bancs de l'université mais n'a jamais été capable de décrocher le moindre diplôme. Par contre, quand il s'agit d'organiser des soirées et de sécher les cours, il est le champion incontesté. Lassé de voir son fils abuser de sa générosité, le père de Van décide de ne plus financer ses études. Van doit donc se débrouiller pour gagner sa vie. Au même moment, Gwen (Tara Reid), une rédactrice du journal universitaire, mène une enquête destinée à saper sa popularité...