Jeune financier aux dents longues et aux multiples conquêtes, Ryan Turner (Charlie Sheen) a tout pour être heureux. Une belle fiancée (Denise Richards), la réussite professionnelle, une magnifique maîtresse (Lisa Rinna) mariée à un magnat des médias. Mais un jour, plus rien ne réussit à Ryan : il perd son job et sa fiancée le quitte. Mais n'est-ce pas l'occasion de redécouvrir ce qui est vraiment important dans la vie ?