Doug "Dawg" Menford (Denis Leary) est un séducteur invétéré. Aussi est-il bien embarrassé lorsqu’il apprend, à la mort de sa grand-mère, que pour hériter du million de dollars qu’elle lui laisse, la vieille femme a mis des conditions : pour toucher le pactole, Doug doit s’excuser auprès de chacune de ses nombreuses conquêtes pour son comportement passé et ses trahisons sentimentales… Afin de s’assurer qu’il respecte à la lettre les dernières volontés de la défunte, Anna Lockhart (Elizabeth Hurley), une séduisante avocate, le suit tout au long de son dur périple…